これまで数多くの人が経験してきたにもかかわらず、何かとブラックボックスの多い「キャリア」。「キャリナレ！」では、キャリアをもっとオープンにするために、経験者にしか分からないリアルを解き明かし、キャリアナレッジとして集めていきます。
今回のテーマは、「エンタープライズセールスキャリアの極意」。ゲストはワークスアプリケーションズで14年間大手企業向けの営業に従事し、現在はナレッジワークにて専門役員を務める桐原理有さんです。
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長年の現場経験を経て、「ナレッジの型化」という新たな挑戦へ
佐賀：まずは、桐原さんのご経歴について教えてください。
桐原：コールセンター事業を展開するベルシステム24に新卒入社して3年間勤めた後、ワークスアプリケーションズ（以下、ワークス）に転職し、14年間勤めました。その後、外資系企業やスタートアップでの勤務、ワークスへの出戻りなどを経て、現在はセールスイネーブルメントクラウドを提供するナレッジワークで専門役員を務めています。
職種としては、エンタープライズセールス（以下、エンプラセールス）と呼ばれる大手企業向けの営業に一貫して携わってきました。
佐賀：ナレッジワークには、どんなご縁で転職されたんですか？
桐原：ナレッジワークCEOの麻野耕司さんが書籍『NEW SALES』を出版するにあたって様々な企業のセールスパーソンを集めた勉強会を開催しており、そこに呼んでいただいたのがきっかけです。
そこで関わりを深める中で、麻野さんから「1人目のエンプラセールスとしてジョインしないか」と誘っていただきました。
佐賀：入社の決め手は何だったのでしょう。
桐原：入社を打診された際、麻野さんから「きりさんは、日本の中でもトップクラスのエンタープライズセールスだと思います。ただ、売上をあげるだけでは、きりさんのその素敵な知財は人に届かない。多くの人に知られるのは難しく、歴史に残らない。」ということを言われたんです。
そのうえで「きりさんのその素晴らしいナレッジを言語化し、世の中に残すことに挑戦しないか？ナレッジワークはその支援ができる環境があります。」 と言っていただき、自分としてもそこに挑戦してみたいと思い、転職を決意しました。
現在は僕なりの営業活動のエッセンスを落とし込んだハンドブックを社内で展開しています。ワークス時代は「背中を見て学べ」というスタンスでしたが、最近は僕の思考法をみんなに理解してもらえるようになり、それによって僕自身の成果もさらに伸ばせていると感じます。
ワークスのエンタープライズセールスが強い理由
佐賀：ワークスは、大手企業への営業に長けていることで有名ですよね。桐原さんのエンプラセールスとしての礎もワークス時代に築かれたと思いますが、具体的にはどんな経験をされたのでしょうか。
桐原：前提として、ワークスはERPパッケージのシステム開発を提供していたのですが、お客様ごとにシステムを作り込むのではなく、豊富に用意した標準機能でお客様の要望に応えるシステムを提供していました。
こうした標準機能でのサービス提供は、SaaSが広がった今では当たり前でしたが、大手SIerが顧客ごとにシステムを作り込むのがセオリーだった当時としては異例のビジネスモデルでした。
佐賀：従来とは全く違う商材を、導入ハードルが高い大手企業に販売するのは非常に難易度が高いと思いますが、なぜワークスでは営業がうまくいっていたのでしょう。
桐原：世の中にある営業のセオリーやフレームワークを徹底してやりきっていたからだと考えています。社内では営業に関する様々なキーワードが共有されており、それがメンバー全員によって徹底的に実践されていたんです。
例えば「なぜなぜ思考」というキーワードに基づいて、メンバーは必ずお互いの案件に対して「なぜそういうシナリオなの？」「なぜこれが必要なの？」と問いかけ合っていました。答えられなければ案を練り直し、シナリオにとことん磨きをかけたうえで営業に行くようにしていたんです。
他にも「スピルバーグであれ」「ミケランジェロ発想」など、様々なキーワードがありました。
佐賀：その二つのキーワードは、どんな意味なんですか？
桐原：「スピルバーグであれ」は、映画監督のスティーヴン・スピルバーグのように、商談の登場人物や台詞、シチュエーションなどを精緻に描写し、シナリオを徹底的に作り込んだうえで商談に臨もうという意味です。
「ミケランジェロ発想」は、彫刻家のミケランジェロが「大理石の中には天使が見える、そして彼を自由にさせてあげるまで彫るのだ」と語ったように、まずはお客様やプロジェクトの理想の形を見出し、残りの不要な部分を削っていくことで成果を出そうという考え方です。
佐賀：営業の型を作って標準化するというより、そうやって一人一人の営業としての地力にとことん磨きをかけていったんですね。
桐原：恐らくそれが、大手企業というターゲットにうまくフィットしたんだと思います。大手企業はそれぞれの企業が異なる国のようなもので、文化も日常的に使う言葉も違います。
加えて組織構造は複雑怪奇で、個々の社員が持つ役割もステークホルダーも、外から見ていると非常にわかりづらい。そのため、どう対応すべきかをそれぞれの企業に合わせて常に考え続ける力が必要になるんです。
佐賀：決裁権についても、スタートアップの場合は「これぐらいのフェーズだったら社長が決裁権を持っているだろう」「数百万円なら事業部長が決裁できるよね」という予測が立ちますが、大手企業の場合は決裁ラインにいない人がパワーを持っている場合もあり、企業によって千差万別ですよね。
だから、「あの企業はこうだったから、今回の企業でもこうだろう」が通用しない。
桐原：おっしゃる通りです。
プロフェッショナルは、登坂ルート探しに時間をかける
佐賀：ここからは、エンプラセールスについてさらに深掘りしていきたいと思います。SMBの場合、検討期間は数週間、長くても1～2ヶ月という印象がありますが、エンタープライズは半年～1年、長ければそれ以上かかることもありますよね。検討期間がそれだけ長くなるのは、どうしてなのでしょう。
桐原：とにかく関与者が多いので、議論してやっぱり戻って…を繰り返している印象があります。また、決裁にかかる責任が非常に大きいため、本当に成果が出るかを懸念して、どうしても判断が慎重になってしまうのだと思います。
佐賀：そうした長期に亘る検討期間中、エンプラセールスはお客様とどのようなコミュニケーションを取っているのでしょうか。
桐原：「どこの誰とやり取りをして、検討プロジェクトという山を登るのか」という登坂ルート探しに、多くの時間を使っています。
SMBでは「検討します」と言われたら一定信じていいのですが、エンタープライズの場合は、たとえ「検討します」「面白いね」と言っていただいても、その方が契約を形にできる可能性はそこまで高くないんです。
上司や他部門との調整がうまくいかず、急に連絡が途絶えることもよくあるので、プロフェッショナルほど登坂ルート探しに時間をかけます。長期間フォローしながらキーマンは誰なのかを探り、パフォーマンスが上がりやすいルートを探すんです。
佐賀：私は過去にSMBセールスを経験しましたが、同じ企業の別窓口を狙うという発想はほとんどありませんでした。別のルートを探す場合は、どのようにアプローチするのでしょう？
桐原：「別の方を紹介してください」と直接お願いする場合もありますし、全く違うルートの方がいいと思ったら、自ら新たにアポイントを取ることもあります。エンタープライズは山の規模が大きいので、表と裏のルートから別々に登っていても気づかれないんです。
佐賀：同時に追いかける案件の数については、いかがでしょう。私がSMBセールスをしていた際は一人で100社以上を担当していましたが、エンプラセールスの場合は、平均して何社ほどを担当するのでしょうか。
桐原：10〜20社ほどでしょうか。商談のスパンは、序盤は数か月～半年ほど間が空くこともあるものの、検討がある程度進むとデイリーやウィークリーでも動きが生まれてくるので、多くても20社が限度だと思いますね。
「エンタープライズ相手だから」と数社だけに絞ってしまうケースもよく見ますが、商談が進むにつれてどうしても全体の総数は減ってしまうので、常にアポイントを取って総数を増やし続ける意識を持つことが大切だと思います。
エンタープライズセールスの鍵となる4つの能力
佐賀：続いては、エンプラセールスとしてステップアップするための道筋を紐解きたいと思います。今回
桐原さんには、エンプラセールスにおいて鍵となる能力を4つ挙げていただいた上で、それぞれの能力ついて初級・中級・上級の状態を定義していただきました。
まずは、「エンタープライズセールス知見」「複雑性への対処」「シナリオ構築」「成果創出」という4つの能力について、それぞれ簡単に説明していただけますか？
桐原：1つ目の「エンタープライズセールス知見」は、大手企業の癖や特徴をどれだけ把握できているかということです。
例えば内部統制という非常に堅牢なセキュリティの考え方や、権限をあえて細かく分けて1人で意思決定ができないようにしている組織設計、一般的な出世コースや組織構造、予算の考え方などですね。それを知っているか否かで、戦えるかどうかはある程度決まってしまいます。
2つ目の「複雑性への対処」は、検討に関与する方々の相関関係や、検討プロセスの複雑性を正しく把握して対処できるかということ。
3つ目の「シナリオ構築能力」は、適切なゴールを設定した上で、そこに向けたプロセスを描く能力のことです。例えば「半年で検討します」と言われた場合に、クライアントの傾向を踏まえたうえで、前半・中盤・後半とどのようなプロセスで案件を進めていくかを考えられるかどうか。さらに細かく言えば、一回一回の商談の会話の流れまで描き切れているかどうかが重要になります。
4つ目の「成果創出」は、意図したタイミングで意図した成果を生み出すことができるかどうかですね。営業では「たまたま成果が出た」というケースも多くなりがちですが、プロフェッショナルの場合は成果に再現性があります。
情報は事実ベースで。エンタープライズセールス初心者が陥りがちな罠
佐賀：表をみるとエンタープライズセールスを始めたばかりの方は、「エンタープライズセールス知見」や「複雑性への対処」がまだ乏しい状態かつ、「シナリオ構築」や「成果創出」も周囲のサポートが前提になっていますね。ここから中級にステップアップするには、どうすればいいのでしょう。
桐原：エンタープライズ知見に関しては、正直なところ独学で学ぶのは難しいかもしれません。体系化して言語化するのが難しい領域なので、教材のようなものがほとんど存在しないんです。僕が個人的にエンプラセールスの勉強会を実施しているのには、そうした背景もあります。
そのため、まずは社内で自分よりも経験がある人に聞くことが大切だと思います。「やっているうちに分かる」というOJTのスタンスで取り組むにはあまりに難しい領域なので、ある程度しっかり教えてもらう時間を取ってからアクションするのがいいと思いますね。
複雑性への対処については、まずは事実ベースで情報収集することを意識する必要があります。初級者は多くの場合、自分にとって都合の良い解釈をしてしまい、正しい情報収集ができていません。僕は基本的に事実ベースでない情報は一切信じないので、メンバーの案件をチェックする際にも常に「それは誰から得た情報なのか」まで確認しています。
佐賀：続いて、中級の定義を教えてください。
桐原：すべての能力が一定開発されているものの、レベルがそこまで高くない状態です。例えば成果創出について言えば、自分で成果は出せるものの、時期がずれたり、予定外に失注したり、規模が小さくなったり、逆に大きくなったりと、成果に揺れが出てしまう状態ですね。
成果をコントロールするには、「同意」ではなく「合意」をとる
桐原：成果創出に関して言えば、「同意」ではなく「合意」を取るよう意識することだと思います。
「同意」とは、一方が出した条件について相手に内容をのんでもらうこと。一方で「合意」は、対等な立場の相手と意思を一致させることです。
多くのセールスパーソンは押し売りをして「同意」を得ようとしがちですが、上級者の場合は、相手方が自分の意思で「それで進めたいです」と言ってくる状態…つまり「合意」の状態まで持っていきます。相手がそこまで納得できていると、変動リスクがすごく少ないんですよね。
佐賀：他の項目についてはいかがですか？
桐原：複雑性への対処のレベルは、持っている事例の数がものを言います。例えば「以前A社でもこういうパターンがあったけど、あの時はこういうリスクが発生したし、嫌な予感がするな」という勘を働かせ、適切な対策を講じられるかどうか。この点は、やはり経験の総量の差が出てしまうところですね。
佐賀：中級と上級の差を埋めるには、ナレッジワークの得意領域でもあるナレッジシェア──「この企業では、こういう事例があった」といった事例のインプットも有効なのでしょうか。それとも、やはり自分自身で経験を積む必要があるのでしょうか？
桐原：両方大切だと思います。生々しい体験を通じてしか吸収できないこともあると思いますし、逆にベテランメンバーが多いナレッジワークでも、ナレッジシェアの機会は定期的に持つようにしています。改めて理解を深めるいいきっかけになるので、定期的なインプットの機会を設けるのは大切だと思いますね。
商談前に正確なシナリオが描ける？エンタープライズセールス上級者の技
佐賀：最後に、上級の定義を教えてください。
桐原：4つすべての能力が高いレベルにある状態です。シナリオ構築に関しては、本当の上級者になると、事前に商談の議事録を書ききることができるようになります。僕も一度だけ、事前に用意していたシナリオを商談の後に読み返したら、議事録とほとんど一致していた…という経験があります。
佐賀：いや、ちょっと怖いです（笑）。具体的にはどういうことですか？
桐原：そのお客様とは数回目の商談だったのですが、事前準備の際に「僕がこう言ったら、この人はこういう話をするだろう」「その後僕がこう言い返したら、この人はこう言うだろう」と想像して文章に書き起こしていたんです。お客様は関西の方だったので、関西弁でシナリオを書いていたのですが、言葉選びまでほとんど合致していましたね。
お客様の核心に触れて、その特性や文化、考え方を捉えたうえでシナリオを作り込めば、ある程度はその通りにいくんですよ。
佐賀：ある種、未来が見えるということですよね。
桐原：極論を言えば、最初の商談の一番最初に何を話すか──雑談から入るのか、いきなり本題からいくのかという一点だけでも、その後の展開は大きく変わります。上級者になると、そうしたシナリオ作りの質が徹底的に高まるイメージですね。
佐賀：そうしたレベルに至るには、やはり長年経験を積むしかないのでしょうか。
桐原：支援体制が整っていれば、経験が浅くてもある程度はできるようになります。例えば僕がワークスにいた頃は、若手社員が自分の案件に対してアドバイザーを最大6名アサインできる「ホワイトボードミーティング」という制度がありました。
多くの人から指摘やアドバイスを受ければ、シナリオの質は確実に上がります。しかしセールスパーソンの中には、指摘されることを嫌う人たちも多いんですよね。
佐賀：僕もどちらかというと、そうだったかもしれません。
桐原：営業は、ベテランになるほど多角的に物事を見れるようになります。逆に経験が浅いと、ある角度からしか物事を見られないので、リスクだらけなんです。
そのため、これを他の人にカバーしてもらえる仕組みがあるかが大切ですし、指摘を嫌がらずにうまく活用できるかどうかが成果に大きく影響すると思います。僕はこれまで本当にたくさんの人に頼り、答えを教えてもらいながら営業をしてきました。
未経験からエンタープライズセールスを目指すための3つの選択肢
佐賀：最後に、エンプラセールスを目指すには？について伺います。実際のところ、未経験から新たにエンプラセールスを目指す場合には、どのような選択肢があるのでしょうか。
桐原：その需要の高さから、エンプラセールスとして若手や未経験人材を採用する動きは、少しずつ広がっているように感じます。ナレッジワークでも、これまでは主にベテランを採用してきましたが、今後は若手も採用していこうと考えています。とはいえ、「エンプラセールスの育成環境がある」と明確に言える企業を、個人的にはあまり知りませんね。
佐賀：そうですよね。未経験の方にとって現実的な選択肢になり得るのは、次の3つかなと思います。
1つ目が、Salesforceなど、エンタープライズに強い企業にインサイドセールス（以下、IS）として入社するパターン。SMBセールスの経験しかなくても、ISとしてなら採用してもらえる場合があるので、まずはISとして大手企業とのコミュニケーションの取り方を学んだ上で、フィールドセールスを目指していくやり方です。
2つ目は、1つ目と少し似ていますが、エンプラセールスが事業戦略上重要な会社にSMBセールスとして入社し、実績を上げて社内異動を狙うパターン。
3つ目は、バーティカルSaaSを展開する企業に入社するパターンです。プロダクトが業界に特化しているため、エンプラセールスの経験がなくてもエンタープライズと対峙しやすい特徴があり、実際SMBセールスからエンプラセールスへのキャリアチェンジが多く生まれていると聞きます。
桐原：そうした会社で実践経験を積むのも、非常に良い選択肢だと思います。また、仮にSMBセールスの経験しかなかったとしても、検討期間が長期に亘る商材を提案した経験などがあれば、エンプラセールスとして採用される可能性も十分にあると思いますね。
佐賀：最後に桐原さんから一言、メッセージをお願いします。
桐原：エンプラセールスは、大手企業の検討プロジェクトや導入プロジェクト、運用プロジェクトを成功に導くパートナーです。こうした仕事に取り組む人材が増えることが大手企業の変革の一助になると思うので、ぜひ挑戦する人が増えてほしいなと思います。困ったことがあれば、僕までお気軽にご連絡ください！
佐賀：桐原さん、ありがとうございました！
「キャリナレ！」では、これからもさまざまな職種を経験された方をお呼びして、経験者にしか分からないキャリアのナレッジをたくさん伺っていきます。次回もぜひお楽しみに。
執筆：高野優海
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